St. Louis City SC hizo varias operaciones de canje durante el MLS SuperDraft realizado el 21 de diciembre incluyendo el canje de la primera selección y Owen O’Malley y John Klein fueron los jugadores seleccionados por el equipo.  

Como el nuevo equipo de la liga, St. Louis City SC tenía derecho a la primera selección del draft. Al comienzo del draft, se anunció que St. Louis le dio la primera selección a Charlotte FC a cambio de la selección #20 y $200,000 en General Allocation Money (GAM) para el 2023, $200,000 en GAM para el 2024, y $50,000 en GAM repartidos entre el 2023 y el 2024 si se cumplen ciertas condiciones. St. Louis realizo otra operación para no tener que esperar hasta la selección #20 y adquirió la novena selección de Seattle Sounders a cambio de la selección #59 y $175,000 en GAM para el 2023. Con la novena selección, seleccionó a O’Malley.

O’Malley, es un mediocampista que jugó dos años en el fútbol universitario con Creighton University. En la temporada del 2023, anotó 8 goles y asistió en 5 en 23 partidos jugados. Antes de llegar a Creighton, estuvo 4 años con la academia de North Carolina FC, equipo del United Soccer League, y tuvo la oportunidad de entrenar con el primer equipo.  O’Malley puede jugar como mediocampista ofensivo, volante central o como media punta aunque según lo dicho por el director deportivo después del draft, Lutz Pfannestiel sería lateral derecho en el sistema de St. Louis.

St. Louis realizó otra operación de canje y le cedió la selección #20 a Austin FC a cambio de $50,000 en GAM para el 2023 y otros $50,000 para el 2023 si se cumplen ciertas condiciones. Finalmente, con la selección #30, seleccionó a John Klein, jugador nativo de Missouri y proveniente de la Universidad de St. Louis. Durante su carrera en el fútbol universitario hizo 29 goles y asistió en otros 27 en 88 partidos jugados. Antes de St. Louis University, Klein jugó 31 partidos con la academia U19 de Portland Timbers. También jugó en USL2 en el 2021 con el equipo de St. Louis Scott Gallagher.

Buscando jugadores que se acomodan a su sistema en lugar de seleccionar el mejor jugador disponible en el draft, City consideró que no necesitaba la selección #1 del draft. El resultado después de todas las operaciones de canje es un saldo de $275,000 de GAM que podrá usar en el manejo de su carga salarial y dos mediocampistas que pueden jugar en varias posiciones incluyendo un jugador conocido por la afición local como Klein. Klein y O’Malley podrían tener minutos con St. Louis City2 como parte de su proceso de adaptación a la MLS y al sistema de juego de City SC.